推古天皇の頃に創建され、天武天皇の時代に藤原不比等が堂宇を拡張し、持統天皇７年(692)に、行基菩薩が大伽藍を修築したと伝えられているが、現在の堂宇は、寛文１０年(1670)高松藩祖松平頼重公が建立したものである。四国霊場８６番の名刹である。本尊は十一面観世音菩薩で、脇士不動明王・毘沙門天と、絹本著色十一面観音像、絹本著色志度寺縁起図絵六幅、志度寺縁起等付属文書九巻は何れも国指定の重要文化財である。

　　寿永４年(1185)２月、屋島の戦いに敗れた平家一族が、この志度寺周辺で繰広げた源氏との激闘にも敗れ、西国に落ち延びて行った哀しい遠いものがたりもある

　　　志度寺山門は、世に三棟(みつむね)造りと云われる東大寺転害門(てがいもん)と同じ構造で、寛文建築の特徴を良く著している。円柱の本柱四本の前後にそれぞれ四本ずつの控柱があって、三間一戸八脚門、切妻造り、本瓦葺で、本堂と同時期建立の木割りの太い八脚門である。

　　　天正１１年（１５８３年）讃岐に進攻した土佐の長宗我部元親が、山門を潜ろうとした時急に馬が動かなくなった。不思議に思って元親が両脇の仁王像を見ると、「後光」がさしていたので部下に命じ、志度寺を焼く事を禁じ、恭しく寺仏に礼拝して古高松に引き上げたと伝えられる。

　　　天武の昔、淡海公藤原不比等は、唐の皇祖妃から送られた面向不背の珠が、志度沖で竜神に奪われたため、身分を隠して都から志度の浦を訪れ、純情可憐の海女と恋仲になり一子房前が生まれた。淡海公から事情を明かされた海女は、瀬戸の海に潜り竜神と戦い珠を取り返したが、竜神の為に傷付き真珠島で命を果てた。
　房前はのちに藤原家を継ぎ、大臣となった。ある日父より母である海女のことを聞かされ、行基を連れて志度を訪れ、志度寺の西北一丁あまりの所に千基の石塔を建立し、法華八講を修して亡き母の菩提を弔った。
　中央の大きな五輪塔が海女の墓と言われ、左右の円柱形の二基の石塔は内部を空洞にして経典を収める経塔である。

　　　毎年海女の命日である６月１６日には大法会が行なわれ、十六度市が立ち、千三百余年の昔をしのぶ供養が今もなお続けられている。また、謡曲「海士(ｱﾏ)」、浄瑠璃「大織冠」、歌舞伎「面光不背の玉」などで今に伝えられている。

　　　寿永４年（1185年）２月１９日、屋島の戦いで平家の強豪能登守教経の強弓に狙われた、九郎義経の身代わりとなって、源氏の四天王の一人佐藤嗣信が忠死した。嗣信の戦死を悲しんだ、九郎義経に召されて引導を渡したのが、当時の志度寺の住職覚阿上人である。引導を渡したお礼として、九郎義経から一の谷、ひよどり越えの合戦にも参加した名馬「大夫黒」と太刀一振が贈られ、その寄進状が志度寺に残されている。

　　　この霊塔は昭和６年５月、嗣信３０代目の子孫である山形県の佐藤信古が、先祖か世話になったお礼と、覚阿上人追福のため建立したものである。名馬「大夫黒」は、飼育せられていた鴨部・極楽寺から抜け出して、嗣信の墓の側で死んでいたと言う物語もある。

　　　志度寺境内薬師堂の南側に二つの塚が有る。一つは、大阪俳人談林派俳諧の指導者椎本芳室の文塚、いま一つは、芳室の俳友であり、平賀源内先生を育てたスポンサー三千舎桃源の松風塚である。　　　　　

　    椎本芳室が延享４年（１７４７年）３月４日８４歳で没したが、没後、東讃の俳人が師を偲んで高松市西方町松岩寺に、「椎本芳室翁文塚」を建立し、毎年門弟達が追悼句会を開いていたが、文塚が何時の間にか姿を消し、高松市峰山墓地に捨てられているのを発見し、志度寺境内に移転したものである。

　　　松風塚は、天明６年（１７８６年）９月１５日、三千舎桃源が７１歳の時、自分の歯を壷に入れて埋め、その上に塚を建て、「松高し　わが秋風の　聞き處」の一句を刻んだ、別名「落歯塚」と呼ぶ句碑である。歯を入れた壷の外蓋は、平賀源内先生の指導で源内焼を焼いていた名工脇田舜民の作である。二百数十年前、俳句で結ばれた親友の塚が、志度寺の境内で肩を並べて建てられているとは奇しきさだめである。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　  讃岐・丸亀藩の武芸指南役・堀口源太左衛門は、新しく仕官した文武両道に優れた田宮源八に、藩士の信望が集って来るのを妬み、寛永３年（１６２６年）３月１８日、国府八幡宮の境内に誘き寄せ騙し討ちにした。遺子坊太郎に堀内の手が伸び掛けた事を知った乳母お辻は、ひそかに坊太郎を連れて志度寺に逃れ、金毘羅大権現に坊太郎の仇討ち成就を祈願、火の物を絶って水垢離をとり、満願の日に自害して果てた縁の井戸である。成人した坊太郎は江戸に出て、柳生道場きっての剣客となり、１８歳になるや丸亀に帰り、藩主の許可を受け、寛永１９年（１６４２年）３月１９日、山北八幡宮で本懐を遂げた。その後、坊太郎は仏門に入り、父とお辻の冥福を祈りつつ２２歳でこの世を去った。この物語は、浄瑠璃「花上野誉石碑(はなのうえののほまれのいしぶみ) 志度寺の段」に上演され、今に伝えられている。